He encontrado esto que se hacia en Android Wear. No se si en Wear Os funciona...
En el "menú de desarrollador" aparecen un par de opciones que a mí personalmente me resultan muy útiles, y una de ellas es más o menos la que reclamas tú. Se trata de una opción que puedes activarla para que el reloj haga una vibración larga cuando pierde la conexión con el móvil, y para que cuando la retome emita dos vibraciones cortas. A mí me ha alertado en más de una ocasión de que me dejaba el móvil.
Recuerda que para acceder al "menú de desarrollador" deberás haberlo activado previamente en Ajustes > Información del dispositivo y pulsar siete veces sobre el número de compilación.