Efectivamente los de nueva generación podrán actualizarse, en android wear, a diferencia de android "a secas" es la propia Google la que se encarga directamente de actualizar, sin depender de las capas de personalización de los fabricantes. Aquellos fabricantes que quieran usar android wear, deben ceñirse a un hardware muy concreto o si no, no son certificados y no podrán usarlo (de ahí que los smartwatch chinos se queden fuera del juego ) y me temo que Google no va a actualizar un procesador obsoleto de Texas Instrument y que además solo se usó en ese smartwatch.
Entiendo que primas el que sea redondo, puesto que por 200€ tienes el asus zenwatch 2 que añade la posibilidad de llamadas a través del reloj.
La experiencia de android wear es exactamente igual en todos los smartwatch que lo soportan. Varían, calidades, formas y tamaños según el fabricante, pero ninguno aporta (ni puede aportar) nada que no esté controlado por Google, esto lejos de ser malo es muy bueno, puesto que no será el fabricante el que programe la obsolescencia del producto, sino quien brinda el soporte.
Entiendo también que lo usaras con android, puesto que aunque es posible usarlo con iOS, la experiencia es tan limitada que casi no merece la pena.